Montopoli fu uno dei più importanti castelli del Valdarno inferiore, qualificato dal Boccaccio come "Castello Insigne" per le sue possenti fortificazioni. In origine sotto la giurisdizione dei vescovi di Lucca e successivamente, per la sua importante posizione geografica, oggetto di contesa fra pisani, fiorentini e lucchesi, Montopoli senti già nella prima metà del XII secolo le pressioni del Comune di Pisa che ne vide riconosciuto il possesso nel 1162 dall'imperatore germanico Federico I.

 Nel 1222, sconfitti i pisani a Castel del Bosco, i fiorentini imposero la restituzione del castello al vescovo lucchese. Una nuova dura sconfitta dei pisani fu inflitta dai fiorentini a Pontedera quindici anni dopo. Dopo alcuni anni di relativa tranquillità si registrano altri fatti d'armi: nel 1274 Giovanni Visconti, potente cittadino guelfo pisano, alleato con fiorentini e lucchesi pose l'assedio a Montopoli; ancora nel 1315 Montopoli subì una occupazione da Uguccione della Faggiola, signore di Pisa e di Lucca, ma sembra che non ebbe a subire gravi danni grazie alla protezione delle truppe fiorentine. Di fronte a questi continui assedi si venne pertanto a delineare il possibile orientamento della sottomissione del Castello a Firenze. Non mancarono nuovi tentativi dei nemici di Firenze per riavere Montopoli, finché il "12 luglio 1349 la popolazione di tutto il contado, solennemente convenuto nella pubblica piazza a generale parlamento, spontaneamente ed in perpetuo si assoggettava al Comune di Firenze". In previsione di nuovi conflitti, Giovanni Acuto, al servizio di Firenze, costruì imponenti fortificazioni a San Romano, scavando a difesa un profondo fossato ed una possente torre della apponto "Torre del Fosso". Queste fortificazioni si dimostrarono veramente provvidenziali allorché il 1 giugno del 1432 l'esercito di Filippo Maria Visconti si scontrò con l'esercito fiorentino guidato da Niccolò da Tolentino.Vinsero i fiorentini e tale avvenimento fu ricordata come la battaglia di San Romano. Nel 1494 Montopoli venne occupato dalle truppe di Carlo VIII e nel 1512 accolse tra le mura Niccolò Machiavelli, venuto per organizzare le bande cittadine.