Da sempre postazione privilegiata, sia militarmente che commercialmente,  per   la  vicinanza a due fiumi di primaria importanza usati come vie di comunicazione quali il Serchio e l'Arno, Vicopisano, in origine Vico Auserissola, è sempre stato al centro di dispute fra le potenze della zona. Oggi il corso dei due fiumi è radicalmente cambiato e non scorrono più nei pressi della cittadina.  Il primo documento che contiene riferimenti all'esistenza del borgo di Vicopisano è datato 934, il che ci fa supporre che la costituzione risalga a qualche secolo prima.

Il castello,  poi rocca, ebbe origine quasi certamente nei primi decenni successivi all'anno mille per sfruttare al meglio la posizione di dominio assoluto sulla valle dell'Arno, da S.Miniato al mare, che il luogo permetteva. Vicopisano sorgeva al confine fra i territori di Pisa e Lucca ed è sempre stata postazione di frontiera, per questo sempre più fortificata nel corso dei secoli. Nel 1138 il borgo cadde sotto la giurisdizione temporale del vescovo di Pisa e divenne una pedina fondamentale nell'organizzazione militare della Repubblica Pisana. I lucchesi tentarono in più occasioni di conquistare l'importante roccaforte, in particolare sembrava che ci fossero riusciti nel 1323 quando però, messo in fuga l'esercito nemico, furono costretti a ritirarsi per la rabbiosa reazione della popolazione a difesa delle proprie case.

L'attuale rocca risale al 1330 e dimostrò tutta la sua potenza sia nelle guerre fra pisani e lucchesi, sia quando fu Firenze a rivolgere attenzioni verso questo ricco territorio. Nel 1406 i fiorentini assediarono Vicopisano per otto mesi, la città cadde per fame il 14 luglio dello stesso anno. Si narra che durante l'assedio gli attaccanti usarono anche una galera che incrociava le acque dell'Arno bombardando le fortificazioni (nel XV° secolo il fiume era navigabile e passava sotto le mura della città). La caduta di Vicopisano non fu che il preludio alla capitolazione di Pisa.

Firenze non si lasciò scappare l'occasione e una volta messe le mani su questo importante nodo strategico incaricò il grande architetto Filippo Brunelleschi di potenziare le sue fortificazioni. La Rocca di Vicopisano fu completamente riprogettata e i lavori di ricostruzione terminarono nel 1440. 

Il fortilizio è costituito da un mastio di quindici metri per lato  eretto nel punto più alto dell'abitato, dotato all'angolo occidentale di una torre quadrata alta 31 metri, di una muraglia di collegamento dello stesso ad una delle torri della cinta muraria, Torre dei Selvatici, e della cerchia vera e propria, con torri sia quadrate che semicircolari, posta ai piedi della collina e oggi superstite nel tratto settentrionale. Fra la muraglia e la torre dei Selvatici il collegamento avveniva tramite un ponte levatoio, oggi scomparso. L'insieme, costruito sfruttando al meglio l'orografia del terreno e le fortificazioni preesistenti, costituisce un compatto sistema militare interamente percorribile in quota. Tutti gli elementi sono dotati di apparato a sporgere. Vicopisano è considerato il prodotto più avanzato dell'architettura militare fiorentina della prima metà del quattrocento anche se possiede un'elemento contraddittorio: la 'Torre delle quattro porte' (Torre Lucchese) che anziché le due porte di una normale torre passante ne possiede appunto quattro, una per lato, con grosso svantaggio sia d'ordine statico che difensivo.

Il destino volle che tutte queste splendide fortificazioni dimostrassero la loro forza proprio contro coloro che ne curarono la costruzione: nel 1495 Pisa e il suo contado si ribellarono ai dominatori fiorentini e gli abitanti di Vicopisano scacciarono questi ultimi dalla città resistendo ai successivi tentativi di riconquista. Ma tre anni dopo la roccaforte tornò in mani fiorentine e vi rimase, seppure fra alterne vicende, sia sotto i Medici che i Lorena.

Nei secoli successivi, persa l'importanza bellica, la rocca di Vicopisano fu prima abbandonata e poi proprietà di privati. Oggi è proprietà della famiglia Fehr Walser che dal 1995 ha intrapreso un'importante opera di restauro che ha già dato importanti risultati. La rocca è visitabile a pagamento con guida.